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| Serie B | 10/01/1999 | US Lecce | - | Ravenna Calcio | 1:0 | 6.889 |
| Serie B | 24/01/1999 | US Lecce | - | Chievo Verona | 2:2 | 6.592 |
| Serie B | 07/02/1999 | US Lecce | - | Genoa CFC | 3:1 | 9.270 |
| Serie B | 21/02/1999 | US Lecce | - | AS Fidelis Andria | 1:0 | 8.918 |
| Serie B | 06/03/1999 | US Lecce | - | AC Reggiana | 1:0 | 5.918 |
| Serie B | 28/03/1999 | US Lecce | - | US Cremonese | 2:1 | 8.005 |
| Serie B | 11/04/1999 | US Lecce | - | Lucchese | 1:0 | 5.171 |
| Serie B | 25/04/1999 | US Lecce | - | Ternana Calcio | 3:2 | 7.053 |
| Serie B | 09/05/1999 | US Lecce | - | Cosenza Calcio | 2:0 | 7.621 |
| Serie B | 23/05/1999 | US Lecce | - | Atalanta | 0:0 | 25.500 |
| Serie B | 06/06/1999 | US Lecce | - | Pescara Calcio | 0:1 | 23.615 |
| Serie A | 29/08/1999 | US Lecce | - | AC Milan | 2:2 | 32.080 |
| Serie A | 25/09/1999 | US Lecce | - | Juventus | 2:0 | 35.000 |
| Serie A | 17/10/1999 | US Lecce | - | Reggina Calcio | 2:1 | 14.060 |
| Serie A | 31/10/1999 | US Lecce | - | AC Perugia | 0:1 | 14.968 |
| Serie A | 07/11/1999 | US Lecce | - | Udinese Calcio | 1:0 | 12.030 |
| Friendlies | 13/11/1999 | Italy | - | Belgium | 1:3 | 9.550 |
| Serie A | 28/11/1999 | US Lecce | - | AC Venezia | 2:1 | 12.220 |
| Serie A | 11/12/1999 | US Lecce | - | AS Bari | 1:0 | 21.423 |
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