Group 1
19/09/1965 vv Heerenveen - GVAV Groningen 0:3 (0:1)
SC Veendam - SC Cambuur 3:0 (2:0)
07/11/1965 SC Cambuur - vv Heerenveen 3:1 (2:1)
GVAV Groningen - SC Veendam 0:3 (0:1)
02/01/1966 GVAV Groningen - SC Cambuur 4:1 (1:1)
SC Veendam - vv Heerenveen 3:0 (0:0)
Group 2
19/09/1965 De Graafschap - HVV Tubantia 3:1 (1:1)
FC Twente '65 - AGOVV 3:1 (2:1)
07/11/1965 AGOVV - De Graafschap 1:2 (0:0)
HVV Tubantia - FC Twente '65 3:5 (1:2)
02/01/1966 HVV Tubantia - AGOVV 0:3 (0:2)
FC Twente '65 - De Graafschap 0:0 (0:0)
Group 3
19/09/1965 VV Zwartemeer - PEC 0:1 (0:1)
Zwolsche Boys - AVC Heracles 0:3 (0:1)
07/11/1965 AVC Heracles - VV Zwartemeer 3:1 (1:0)
PEC - Zwolsche Boys 2:1 (1:0)
03/02/1966 PEC - AVC Heracles 2:2 (0:2)
VV Zwartemeer - Zwolsche Boys dnp
Group 4
19/09/1965 Go Ahead - ACV Vitesse 3:0 (1:0)
SC NEC - WVV Wageningen 3:2 (0:0)
07/11/1965 ACV Vitesse - SC NEC 1:1 (0:0)
WVV Wageningen - Go Ahead 0:1 (0:1)
02/01/1966 Go Ahead - SC NEC 2:0 (2:0)
WVV Wageningen - ACV Vitesse 2:2 (1:1)
Group 5
19/09/1965 FC Den Bosch - VVV 3:2 (0:1)
Fortuna '54 - RKVV Wilhelmina 2:0 (0:0)
07/11/1965 VVV - Fortuna '54 2:2 (1:1)
RKVV Wilhelmina - FC Den Bosch 2:3 (0:1)
02/01/1966 FC Den Bosch - Fortuna '54 1:0 (0:0)
VVV - RKVV Wilhelmina 1:1 (0:0)
Group 6
19/09/1965 MVV - Sittardia 3:1 (1:0)
Roda JC Kerkrade - SV Limburgia 4:2 (2:2)
07/11/1965 SV Limburgia - MVV 1:3 (0:0)
Sittardia - Roda JC Kerkrade 4:1 (3:1)
02/01/1966 Roda JC Kerkrade - MVV 0:1 (0:1)
Sittardia - SV Limburgia dnp
Group 7
19/09/1965 VV Baronie - EVV Eindhoven 1:1 (1:0)
PSV Eindhoven - RKSV Helmondia '55 3:0 (1:0)
07/11/1965 EVV Eindhoven - PSV Eindhoven 3:3 (1:2)
RKSV Helmondia '55 - VV Baronie 1:3 (0:1)
02/01/1966 EVV Eindhoven - RKSV Helmondia '55 0:0 (0:0)
PSV Eindhoven - VV Baronie 5:2 (2:0)
Group 8
19/09/1965 RBC Roosendaal - NOAD Tilburg 3:2 (3:1)
Willem II - NAC Breda 1:4 (1:2)
07/11/1965 NAC Breda - RBC Roosendaal 1:1 (0:1)
NOAD Tilburg - Willem II 2:3 (1:1)
02/01/1966 NAC Breda - NOAD Tilburg 4:0 (0:0)
Willem II - RBC Roosendaal 4:0 (3:0)
Group 9
19/09/1965 Blauw Wit - DWS Amsterdam 1:1 (1:1)
EDO Haarlem - HFC Haarlem 1:1 (1:0)
07/11/1965 DWS Amsterdam - EDO Haarlem 8:1 (3:1)
HFC Haarlem - Blauw Wit 5:2 (4:2)
02/01/1966 DWS Amsterdam - HFC Haarlem 1:0 (0:0)
10/03/1966 EDO Haarlem - Blauw Wit 2:4 (0:0)
Group 10
19/09/1965 AFC Ajax - De Volewijckers 5:0 (3:0)
FC Zaanstreek - ZFC Zaandam 1:0 (0:0)
07/11/1965 De Volewijckers - FC Zaanstreek 2:2 (1:1)
ZFC Zaandam - AFC Ajax 0:3 (0:3)
02/01/1966 AFC Ajax - FC Zaanstreek 3:1 (2:1)
16/01/1966 ZFC Zaandam - De Volewijckers 2:4 (1:4)
Group 11
19/09/1965 Racing Club Heemstede - Telstar 0:3 (0:0)
RKSV Volendam - Alkmaar '54 6:1 (2:0)
07/11/1965 Alkmaar '54 - Racing Club Heemstede 3:1 (3:0)
Telstar - RKSV Volendam 1:0 (1:0)
02/01/1966 Racing Club Heemstede - RKSV Volendam 0:4 (0:1)
Telstar - Alkmaar '54 0:0 (0:0)
Group 12
19/09/1965 FC Hilversum - DOS Utrecht 1:2 (1:0)
Velox - Gooiland Hilversum 5:1 (3:1)
07/11/1965 DOS Utrecht - Velox 1:1 (1:1)
Gooiland Hilversum - FC Hilversum 0:1 (0:1)
02/01/1966 DOS Utrecht - Gooiland Hilversum 12:2 (3:2)
Velox - FC Hilversum 3:1 (1:0)
Group 13
19/09/1965 USV Elinkwijk - FC Xerxes 2:4 (2:2)
SBV Excelsior - HVC Amersfoort 0:0 (0:0)
07/11/1965 HVC Amersfoort - USV Elinkwijk 1:5 (1:3)
FC Xerxes - SBV Excelsior 2:1 (2:0)
02/01/1966 SBV Excelsior - USV Elinkwijk 1:2 (0:1)
HVC Amersfoort - FC Xerxes 1:3 (0:3)
Group 14
19/09/1965 ADO - Fortuna Vlaardingen 4:1 (2:1)
DHC Delft - Holland Sport 0:3 (0:0)
07/11/1965 Fortuna Vlaardingen - DHC Delft 2:3 (1:1)
Holland Sport - ADO 2:4 (1:2)
22/12/1965 Holland Sport - Fortuna Vlaardingen 1:1 (1:0)
02/01/1966 ADO - DHC Delft 2:1 (1:1)
Groep 15
19/09/1965 RC&FC Sparta - Dordrechtsche FC 6:1 (3:1)
SVV Schiedam - Hermes/DVS 3:2 (0:0)
07/11/1965 Dordrechtsche FC - SVV Schiedam 0:7 (0:5)
Hermes/DVS - RC&FC Sparta 2:4 (1:1)
02/01/1966 RC&FC Sparta - SVV Schiedam 3:0 (2:0)
Dordrechtsche FC - Hermes/DVS dnp
Round of 16
20/02/1966 PSV Eindhoven - DWS Amsterdam 3:2 (2:0, 2:2) aet
NAC Breda - AVC Heracles 2:0 (0:0)
FC Den Bosch - RC&FC Sparta 2:3 (1:1, 2:2) aet
FC Xerxes - De Graafschap 2:1 (0:1)
02/03/1966 DOS Utrecht - ADO 3:4 (3:3)
10/03/1966 Telstar - MVV 2:0 (2:0)
17/03/1966 AFC Ajax - SC Veendam 7:0 (3:0)
30/03/1966 Go Ahead - Feijenoord 3:0 (2:0)
Quarter-finals
16/04/1966 RC&FC Sparta - FC Xerxes 6:2 (3:1)
21/04/1966 NAC Breda - ADO 1:3 (1:1)
Go Ahead - AFC Ajax 1:0 (1:0)
PSV Eindhoven - Telstar 6:1 (2:1)
Semi-finals
06/05/1966 PSV Eindhoven - RC&FC Sparta 2:4 (0:1)
12/05/1966 Go Ahead - ADO 2:4 (1:4)
Final
25/05/1966 RC&FC Sparta - ADO 1:0 (0:0)