Preliminary
30/05/1998 ACV Assen - SVV Scheveningen 3:1 (1:0)
VV Katwijk - SC Genemuiden 5:0 (2:0)
SV Spakenburg - VV Appingedam 0:3 (0:0)
SV Urk - SV Hatert 4:1 (2:0)
01/06/1998 RKSV Halsteren - AFC '34 4:1 (3:1)
WSC Waalwijk - VV Capelle 4:1
Group 1
11/08/1998 RKC Waalwijk - FC Den Bosch 1:1 (1:0)
12/08/1998 WSC Waalwijk - VV Katwijk 1:1 (0:1)
15/08/1998 FC Den Bosch - VV Katwijk 4:0 (2:0)
Feyenoord AV - RKC Waalwijk 2:3 (1:1)
18/08/1998 FC Den Bosch - Feyenoord AV 3:1 (2:1)
RKC Waalwijk - WSC Waalwijk 3:1 (2:1)
26/08/1998 VV Katwijk - RKC Waalwijk 2:1 (0:1)
Feyenoord AV - WSC Waalwijk 2:0 (0:0)
02/09/1998 WSC Waalwijk - FC Den Bosch 1:9 (0:2)
VV Katwijk - Feyenoord AV 3:2 (2:1)
Group 2
11/08/1998 UDI '19/Beter Bed - RKSV Halsteren 3:1 (2:0)
Fortuna Sittard - Helmond Sport 3:0 (3:0)
14/08/1998 RKSV Halsteren - Fortuna Sittard 1:4 (0:2)
15/08/1998 Helmond Sport - UDI '19/Beter Bed 2:2 (0:0)
26/08/1998 RKSV Halsteren - Helmond Sport 2:4 (1:0)
UDI '19/Beter Bed - Fortuna Sittard 0:1 (0:0)
Group 3
11/08/1998 NEC Nijmegen - Go Ahead Eagles 4:1 (1:0)
De Treffers - IJsselmeervogels 2:1 (0:1)
15/08/1998 Go Ahead Eagles - De Treffers 6:0 (2:0)
IJsselmeervogels - NEC Nijmegen 0:10 (0:3)
02/09/1998 IJsselmeervogels - Go Ahead Eagles 1:3 (0:3)
De Treffers - NEC Nijmegen 0:5 (0:3)
Group 4
11/08/1998 AGOVV - Vitesse 2 1:3 (0:1)
Heracles Almelo - FC Twente 1:2 (1:2)
14/08/1998 Vitesse 2 - FC Twente 2:3 (1:0)
AGOVV - Heracles Almelo 2:2 (1:1)
02/09/1998 FC Twente - AGOVV 7:1 (1:1)
Heracles Almelo - Vitesse 2 2:1 (1:0)
Group 5
11/08/1998 Sparta Rotterdam (J) - SBV Excelsior 3:3 (2:3)
Telstar - FC Utrecht 1:4 (0:2)
15/08/1998 FC Utrecht - Sparta Rotterdam (J) 7:1 (4:0)
Telstar - SBV Excelsior 2:2 (1:1)
02/09/1998 FC Utrecht - SBV Excelsior 5:3 (3:1)
Sparta Rotterdam (J) - Telstar 1:1 (0:0)
Group 6
11/08/1998 ACV Assen - VV Drachten 3:0 (2:0)
FC Zwolle - De Graafschap 0:3 (0:1)
15/08/1998 VV Drachten - De Graafschap 0:1 (0:0)
ACV Assen - FC Zwolle 0:0 (0:0)
26/08/1998 FC Zwolle - VV Drachten 13:0 (7:0)
De Graafschap - ACV Assen 4:0 (1:0)
Group 7
11/08/1998 NAC Breda - TOP Oss 5:0 (2:0)
VSV Tonegido - Dordrecht '90 0:0 (0:0)
15/08/1998 TOP Oss - VSV Tonegido 1:2 (1:1)
SHO Oud Beijerland - NAC Breda 0:2 (0:1)
18/08/1998 TOP Oss - SHO Oud Beijerland 6:1 (3:1)
NAC Breda - Dordrecht '90 2:1 (0:1)
26/08/1998 SHO Oud Beijerland - Dordrecht '90 1:3 (0:1)
VSV Tonegido - NAC Breda 0:3 (0:2)
02/09/1998 VSV Tonegido - SHO Oud Beijerland 4:0 (1:0)
TOP Oss - Dordrecht '90 1:0 (0:0)
Group 8
11/08/1998 SV ARC - BVV Barendrecht 5:3 (1:2)
ADO Den Haag - Sparta Rotterdam 0:4 (0:1)
15/08/1998 BVV Barendrecht - ADO Den Haag 1:3 (1:1)
SV ARC - Sparta Rotterdam 0:8 (0:4)
26/08/1998 ADO Den Haag - SV ARC 3:0 (2:0)
BVV Barendrecht - Sparta Rotterdam 1:3 (1:2)
Group 9
11/08/1998 Roda JC Kerkrade - SBV Eindhoven 5:1 (3:1)
RBC Roosendaal - RKSV Schijndel 3:2 (1:0)
15/08/1998 RBC Roosendaal - SBV Eindhoven 1:3 (0:2)
RKSV Schijndel - Roda JC Kerkrade 0:5 (0:4)
18/08/1998 Roda JC Kerkrade - RBC Roosendaal 2:0 (0:0)
RKSV Schijndel - SBV Eindhoven 1:3 (0:2)
Group 10
11/08/1998 SV Panningen - VV Gemert 1:2 (1:1)
VVV - MVV 1:1 (1:1)
15/08/1998 SV Panningen - VVV 0:6 (0:2)
VV Gemert - MVV 0:2 (0:0)
26/08/1998 VVV - VV Gemert 9:1 (5:0)
MVV - SV Panningen 4:0 (2:0)
Group 11
11/08/1998 FC Groningen - BV Emmen 7:0 (4:0)
VV Appingedam - SV Urk 1:1 (1:0)
15/08/1998 SV Urk - FC Groningen 0:4 (0:0)
VV Appingedam - BV Emmen 0:4 (0:1)
25/08/1998 BV Emmen - SV Urk 5:3 (2:1)
FC Groningen - VV Appingedam 1:0 (1:0)
Group 12
11/08/1998 SV Nijenrodes - HVV Hollandia 1:5 (0:2)
FC Volendam - SC Cambuur 1:2 (1:1)
15/08/1998 SV Nijenrodes - SC Cambuur 0:4 (0:1)
HVV Hollandia - FC Volendam 0:0 (0:0)
25/08/1998 FC Volendam - SV Nijenrodes 7:1 (1:1)
SC Cambuur - HVV Hollandia 3:2 (3:1)
Group 13
11/08/1998 FC Lisse - AZ Alkmaar 1:8 (0:4)
12/08/1998 IJVV Stormvogels - HFC Haarlem 0:2 (0:0)
15/08/1998 AZ Alkmaar - IJVV Stormvogels 4:1 (2:0)
BV Veendam - FC Lisse 1:1 (1:1)
18/08/1998 HFC Haarlem - AZ Alkmaar 0:4 (0:3)
IJVV Stormvogels - BV Veendam 0:2 (0:1)
26/08/1998 HFC Haarlem - FC Lisse 3:1 (1:0)
AZ Alkmaar - BV Veendam 1:2 (0:1)
02/09/1998 FC Lisse - IJVV Stormvogels 2:2 (1:2)
BV Veendam - HFC Haarlem 1:1 (1:0)
2. Round
20/10/1998 Feyenoord - ADO Den Haag 2:1 (1:1, 1:1) aet
27/10/1998 AZ Alkmaar - MVV 3:1 (2:1)
FC Twente - VVV 2:1 (1:1)
Fortuna Sittard - RKC Waalwijk 5:0 (0:0)
Vitesse - FC Volendam 3:0 (3:0)
Roda JC Kerkrade - BV Veendam 2:1 (0:1, 1:1) aet
28/10/1998 Go Ahead Eagles - De Graafschap 3:2 (2:0)
Willem II - FC Zwolle 0:2 (0:0)
AFC Ajax - UDI '19/Beter Bed 9:0 (6:0)
29/10/1998 SBV Eindhoven - FC Den Bosch 3:1 (0:1)
04/11/1998 Sparta Rotterdam - SC Cambuur 3:4 (0:0, 1:1, 1:1) pso
25/11/1998 FC Utrecht - NEC Nijmegen 5:4 (2:0, 2:2) pso
28/11/1998 Heracles Almelo - NAC Breda 4:5 (0:0, 0:0) pso
01/12/1998 FC Groningen - VSV Tonegido 2:0 (1:0)
09/12/1998 BV Emmen - sc Heerenveen 3:2 (2:1)
15/12/1998 SBV Excelsior - PSV Eindhoven 0:5 (0:3)
Round of 16
02/02/1999 Vitesse - NAC Breda 4:0 (1:0)
FC Twente - Fortuna Sittard 2:5 (1:5)
BV Emmen - SC Cambuur 2:0 (2:0)
PSV Eindhoven - AZ Alkmaar 2:0 (1:0)
03/02/1999 FC Zwolle - Go Ahead Eagles 5:2 (2:2)
SBV Eindhoven - FC Groningen 2:1 (0:1)
04/02/1999 FC Utrecht - Feyenoord 1:2 (1:2)
Roda JC Kerkrade - AFC Ajax 0:3 (0:1)
Quarter-finals
09/03/1999 Fortuna Sittard - BV Emmen 3:1 (1:1)
SBV Eindhoven - PSV Eindhoven 0:5 (0:2)
10/03/1999 Feyenoord - Vitesse 2:1 (0:0, 1:1) aet
24/03/1999 FC Zwolle - AFC Ajax 1:2 (0:1)
Semi-finals
13/04/1999 PSV Eindhoven - Fortuna Sittard 1:3 (1:1)
14/04/1999 AFC Ajax - Feyenoord 2:1 (1:0)
Final
13/05/1999 AFC Ajax - Fortuna Sittard 2:0 (2:0)