| 1. Round | 21/08/1987 | Portimonense SC | - | SC Farense | 3:0 |  |
|||
| 3. Round | 05/09/1987 | Portimonense SC | - | SL Benfica | 1:2 | ||||
| 4. Round | 11/09/1987 | Os Belenenses | - | Portimonense SC | 4:2 | |
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| 5. Round | 25/09/1987 | Portimonense SC | - | Vitória Guimarães | 0:4 | ||||
| 6. Round | 04/10/1987 | Boavista | - | Portimonense SC | 3:0 | ||||
| 7. Round | 11/10/1987 | Portimonense SC | - | Varzim SC | 0:2 | ||||
| 12. Round | 28/11/1987 | Portimonense SC | - | CS Marítimo | 1:1 | ||||
| 14. Round | 26/12/1987 | Portimonense SC | - | O Elvas | 0:1 | ||||
| 15. Round | 02/01/1988 | GD Chaves | - | Portimonense SC | 0:1 | ||||
| 23. Round | 27/02/1988 | Portimonense SC | - | Os Belenenses | 1:1 | ||||
| 29. Round | 08/04/1988 | Portimonense SC | - | Vitória Setúbal | 1:0 | ||||
| 30. Round | 16/04/1988 | Portimonense SC | - | Sporting Braga | 1:1 | ||||
| 33. Round | 07/05/1988 | O Elvas | - | Portimonense SC | 3:0 |
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