| 3. Round | 08/09/1989 | Portimonense SC | - | FC Penafiel | 2:1 | ||||
| 4. Round | 23/09/1989 | FC Porto | - | Portimonense SC | 4:0 | ||||
| 7. Round | 28/10/1989 | SL Benfica | - | Portimonense SC | 5:0 | ||||
| 9. Round | 18/11/1989 | Sporting Braga | - | Portimonense SC | 3:1 | ||||
| 17. Round | 20/01/1990 | Vitória Guimarães | - | Portimonense SC | 2:0 | ||||
| 31. Round | 28/04/1990 | Estrela Amadora | - | Portimonense SC | 4:2 | ||||
| 32. Round | 05/05/1990 | Portimonense SC | - | Os Belenenses | 3:1 | ||||
| 34. Round | 19/05/1990 | Portimonense SC | - | Vitória Guimarães | 1:3 |
São Tomé and Príncipe
Portugal