| 4. Round | 29/08/2021 | Paços de Ferreira [Youth] | - | UD Oliveirense [Youth] | 2:1 | ||||
| 5. Round | 11/09/2021 | UD Oliveirense [Youth] | - | FC Porto [Youth] | 0:4 | ||||
| 6. Round | 18/09/2021 | Sporting Braga [Youth] | - | UD Oliveirense [Youth] | 3:1 | ||||
| 7. Round | 25/09/2021 | UD Oliveirense [Youth] | - | CD Feirense [Youth] | 0:1 | ||||
| 3. Round | 09/10/2021 | UD Oliveirense [Youth] | - | FC Vizela [Youth] | 0:3 | ||||
| 12. Round | 06/11/2021 | Gil Vicente [Youth] | - | UD Oliveirense [Youth] | 4:1 | ||||
| 13. Round | 20/11/2021 | UD Oliveirense [Youth] | - | Vitória Guimarães [Youth] | 2:7 | ||||
| 14. Round | 27/11/2021 | FC Vizela [Youth] | - | UD Oliveirense [Youth] | 3:0 | ||||
| 15. Round | 01/12/2021 | UD Oliveirense [Youth] | - | Paços de Ferreira [Youth] | 2:1 | ||||
| 16. Round | 04/12/2021 | FC Porto [Youth] | - | UD Oliveirense [Youth] | 8:0 | ||||
| 17. Round | 11/12/2021 | UD Oliveirense [Youth] | - | Sporting Braga [Youth] | 1:2 | ||||
| 18. Round | 18/12/2021 | CD Feirense [Youth] | - | UD Oliveirense [Youth] | 1:1 | ||||
| 19. Round | 08/01/2022 | UD Oliveirense [Youth] | - | FC Famalicão [Youth] | 1:4 | ||||
| 20. Round | 15/01/2022 | Rio Ave FC [Youth] | - | UD Oliveirense [Youth] | 2:0 |
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