1. Round | 10/08/2019 | União Leiria [Youth] | - | Académica de Coimbra [Youth] | 0:3 | ||||
2. Round | 17/08/2019 | UD Vilafranquense [Youth] | - | União Leiria [Youth] | 2:0 | ||||
3. Round | 24/08/2019 | União Leiria [Youth] | - | Amora FC [Youth] | 1:2 | ||||
12. Round | 09/11/2019 | Académica de Coimbra [Youth] | - | União Leiria [Youth] | 5:0 | ||||
13. Round | 23/11/2019 | União Leiria [Youth] | - | UD Vilafranquense [Youth] | 2:2 | ||||
14. Round | 30/11/2019 | Amora FC [Youth] | - | União Leiria [Youth] | 4:1 | ||||
16. Round | 14/12/2019 | SG Sacavenense [Youth] | - | União Leiria [Youth] | 7:0 | ||||
17. Round | 21/12/2019 | União Leiria [Youth] | - | Vitória Setúbal [Youth] | 0:1 | ||||
18. Round | 05/01/2020 | SL Benfica [Youth] | - | União Leiria [Youth] | 7:0 | ||||
19. Round | 11/01/2020 | União Leiria [Youth] | - | CD Tondela [Youth] | 0:8 | ||||
20. Round | 18/01/2020 | Os Belenenses [Youth] | - | União Leiria [Youth] | 6:0 | ||||
21. Round | 25/01/2020 | GD Estoril [Youth] | - | União Leiria [Youth] | 4:0 |