| 2. Round | 29/08/1987 | Académica de Coimbra | - | Portimonense SC | 2:1 | ||||
| 4. Round | 11/09/1987 | Os Belenenses | - | Portimonense SC | 4:2 | ||||
| 6. Round | 04/10/1987 | Boavista | - | Portimonense SC | 3:0 | ||||
| 9. Round | 25/10/1987 | Portimonense SC | - | Sporting Covilhã | 1:0 | ||||
| 10. Round | 31/10/1987 | Vitória Setúbal | - | Portimonense SC | 2:1 | ||||
| 12. Round | 28/11/1987 | Portimonense SC | - | CS Marítimo | 1:1 | ||||
| 16. Round | 09/01/1988 | Portimonense SC | - | SC Salgueiros | 2:1 | ||||
| 25. Round | 12/03/1988 | Portimonense SC | - | Boavista | 1:0 |
Senegal