1. Round | 21/08/1999 | Rio Ave FC | - | SL Benfica | 1:1 | ||||
9. Round | 30/10/1999 | FC Alverca | - | SL Benfica | 3:1 | ||||
10. Round | 07/11/1999 | SL Benfica | - | Sporting Braga | 2:1 | ||||
11. Round | 19/11/1999 | FC Porto | - | SL Benfica | 2:0 | ||||
15. Round | 18/12/1999 | Vitória Guimarães | - | SL Benfica | 2:1 | ||||
17. Round | 14/01/2000 | CS Marítimo | - | SL Benfica | 0:0 | ||||
18. Round | 21/01/2000 | SL Benfica | - | Rio Ave FC | 1:0 | ||||
25. Round | 11/03/2000 | Boavista | - | SL Benfica | 1:1 | ||||
32. Round | 29/04/2000 | SL Benfica | - | Vitória Guimarães | 3:0 | ||||
33. Round | 05/05/2000 | Sporting CP | - | SL Benfica | 0:1 | ||||
34. Round | 13/05/2000 | SL Benfica | - | CS Marítimo | 2:1 |