| 3. Round | 26/08/2023 | SC Beira-Mar [Youth] | - | Vitória Setúbal [Youth] | 1:2 |  |
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| 6. Round | 23/09/2023 | Vitória Setúbal [Youth] | - | FC Alverca [Youth] | 2:1 | ||||
| 7. Round | 30/09/2023 | SL Benfica [Youth] | - | Vitória Setúbal [Youth] | 2:2 | ||||
| 8. Round | 07/10/2023 | Vitória Setúbal [Youth] | - | SC Lusitânia [Youth] | 2:1 | ||||
| 9. Round | 21/10/2023 | GD Estoril [Youth] | - | Vitória Setúbal [Youth] | 2:0 | ||||
| 10. Round | 28/10/2023 | Vitória Setúbal [Youth] | - | União Torreense [Youth] | 0:1 | ||||
| 12. Round | 05/11/2023 | Sporting CP [Youth] | - | Vitória Setúbal [Youth] | 2:0 | ||||
| 13. Round | 11/11/2023 | Vitória Setúbal [Youth] | - | Os Belenenses [Youth] | 2:1 | |
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| 11. Round | 18/11/2023 | Académico de Viseu [Youth] | - | Vitória Setúbal [Youth] | 1:1 | |
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| 15. Round | 02/12/2023 | Académica de Coimbra [Youth] | - | Vitória Setúbal [Youth] | 1:1 | ||||
| 16. Round | 09/12/2023 | Vitória Setúbal [Youth] | - | SC Farense [Youth] | 0:0 | ||||
| 17. Round | 16/12/2023 | FC Alverca [Youth] | - | Vitória Setúbal [Youth] | 3:3 | ||||
| 19. Round | 06/01/2024 | SC Lusitânia [Youth] | - | Vitória Setúbal [Youth] | 1:1 |
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