| 1. Round | 10/08/2019 | SL Benfica [Youth] | - | Vitória Setúbal [Youth] | 1:0 |  |
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| 2. Round | 17/08/2019 | Vitória Setúbal [Youth] | - | Os Belenenses [Youth] | 2:1 | ||||
| 4. Round | 31/08/2019 | Vitória Setúbal [Youth] | - | UD Vilafranquense [Youth] | 2:0 | ||||
| 5. Round | 14/09/2019 | FC Alverca [Youth] | - | Vitória Setúbal [Youth] | 1:0 | ||||
| 3. Round | 18/09/2019 | Sporting CP [Youth] | - | Vitória Setúbal [Youth] | 4:1 |  |
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| 6. Round | 22/09/2019 | Vitória Setúbal [Youth] | - | União Leiria [Youth] | 8:0 | ||||
| 7. Round | 28/09/2019 | Vitória Setúbal [Youth] | - | CD Tondela [Youth] | 2:0 | ||||
| 8. Round | 05/10/2019 | GD Estoril [Youth] | - | Vitória Setúbal [Youth] | 2:2 | ||||
| 9. Round | 19/10/2019 | Vitória Setúbal [Youth] | - | Académica de Coimbra [Youth] | 2:2 | ||||
| 10. Round | 26/10/2019 | Amora FC [Youth] | - | Vitória Setúbal [Youth] | 0:0 | ||||
| 11. Round | 02/11/2019 | Vitória Setúbal [Youth] | - | SG Sacavenense [Youth] | 2:2 | ||||
| 12. Round | 09/11/2019 | Vitória Setúbal [Youth] | - | SL Benfica [Youth] | 0:2 | ||||
| 13. Round | 23/11/2019 | Os Belenenses [Youth] | - | Vitória Setúbal [Youth] | 2:0 | ||||
| 14. Round | 30/11/2019 | Vitória Setúbal [Youth] | - | Sporting CP [Youth] | 2:3 |
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