| 14. Round | 11/01/2009 | Paços de Ferreira | - | CD Nacional | 2:3 |  |
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| 16. Round | 01/02/2009 | Sporting Braga | - | Paços de Ferreira | 2:0 | ||||
| 17. Round | 09/02/2009 | Paços de Ferreira | - | Os Belenenses | 1:1 | ||||
| 18. Round | 15/02/2009 | SL Benfica | - | Paços de Ferreira | 3:2 | ||||
| 19. Round | 20/02/2009 | Paços de Ferreira | - | FC Porto | 0:2 | ||||
| 20. Round | 28/02/2009 | Paços de Ferreira | - | Rio Ave FC | 2:0 | ||||
| 22. Round | 13/03/2009 | Paços de Ferreira | - | Leixões SC | 4:0 | |
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