| 1. Round | 14/08/2009 | Leixões SC | - | Os Belenenses | 0:0 | ||||
| 2. Round | 24/08/2009 | Os Belenenses | - | Naval 1° de Maio | 2:0 | ||||
| 3. Round | 30/08/2009 | Sporting Braga | - | Os Belenenses | 3:1 | ||||
| 4. Round | 13/09/2009 | Os Belenenses | - | SL Benfica | 0:4 | ||||
| 16. Round | 17/01/2010 | Os Belenenses | - | Leixões SC | 1:3 |  |
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| 28. Round | 26/04/2010 | Vitória Guimarães | - | Os Belenenses | 2:0 | ||||
| 29. Round | 02/05/2010 | Os Belenenses | - | União Leiria | 5:2 |  |
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| 30. Round | 08/05/2010 | Vitória Setúbal | - | Os Belenenses | 1:2 |
Portugal