| 13. Round | 23/11/2019 | União Leiria [Youth] | - | UD Vilafranquense [Youth] | 2:2 | ||||
| 14. Round | 30/11/2019 | FC Alverca [Youth] | - | UD Vilafranquense [Youth] | 3:0 |  |
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| 18. Round | 04/01/2020 | Académica de Coimbra [Youth] | - | UD Vilafranquense [Youth] | 3:1 | ||||
| 19. Round | 11/01/2020 | UD Vilafranquense [Youth] | - | Amora FC [Youth] | 0:2 | ||||
| 20. Round | 18/01/2020 | SG Sacavenense [Youth] | - | UD Vilafranquense [Youth] | 2:1 | ||||
| 21. Round | 25/01/2020 | UD Vilafranquense [Youth] | - | SL Benfica [Youth] | 2:2 | ||||
| 22. Round | 01/02/2020 | Os Belenenses [Youth] | - | UD Vilafranquense [Youth] | 2:1 |
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