| 1. Round | 10/08/2019 | União Leiria [Youth] | - | Académica de Coimbra [Youth] | 0:3 | ||||
| 2. Round | 17/08/2019 | Académica de Coimbra [Youth] | - | Amora FC [Youth] | 4:2 | ||||
| 3. Round | 24/08/2019 | SG Sacavenense [Youth] | - | Académica de Coimbra [Youth] | 2:2 |  |
|||
| 14. Round | 30/11/2019 | Académica de Coimbra [Youth] | - | SG Sacavenense [Youth] | 0:2 | ||||
| 15. Round | 07/12/2019 | SL Benfica [Youth] | - | Académica de Coimbra [Youth] | 6:0 | ||||
| 16. Round | 14/12/2019 | Académica de Coimbra [Youth] | - | Os Belenenses [Youth] | 1:0 |  |
|||
| 18. Round | 04/01/2020 | Académica de Coimbra [Youth] | - | UD Vilafranquense [Youth] | 3:1 | ||||
| 17. Round | 08/01/2020 | Sporting CP [Youth] | - | Académica de Coimbra [Youth] | 3:1 | |
|||
| 19. Round | 11/01/2020 | FC Alverca [Youth] | - | Académica de Coimbra [Youth] | 2:0 | ||||
| 20. Round | 18/01/2020 | Académica de Coimbra [Youth] | - | Vitória Setúbal [Youth] | 2:1 | ||||
| 21. Round | 25/01/2020 | CD Tondela [Youth] | - | Académica de Coimbra [Youth] | 0:3 | ||||
| 22. Round | 01/02/2020 | Académica de Coimbra [Youth] | - | GD Estoril [Youth] | 1:1 |
Portugal