| 2. Round | 19/07/2009 | Universidad de Chile | - | Rangers | 3:5 | ||||
| 1. Round | 23/07/2009 | Palestino | - | Universidad de Chile | 0:0 | ||||
| 3. Round | 26/07/2009 | Cobreloa | - | Universidad de Chile | 0:3 |  |
|||
| 4. Round | 01/08/2009 | Universidad de Chile | - | Unión Española | 2:1 | ||||
| 5. Round | 08/08/2009 | Universidad de Chile | - | Curicó Unido | 1:1 | ||||
| 6. Round | 16/08/2009 | Municipal Iquique | - | Universidad de Chile | 0:2 | ||||
| 7. Round | 23/08/2009 | Universidad de Chile | - | Everton | 1:1 | ||||
| 8. Round | 30/08/2009 | Universidad de Chile | - | Audax Italiano | 3:2 | |
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| 9. Round | 12/09/2009 | Ñublense | - | Universidad de Chile | 0:2 | ||||
| 10. Round | 17/09/2009 | O'Higgins | - | Universidad de Chile | 1:1 | |
|||
| 13. Round | 03/10/2009 | Colo-Colo | - | Universidad de Chile | 1:0 | ||||
| 14. Round | 18/10/2009 | Universidad de Chile | - | Universidad de Concepción | 1:1 | ||||
| 15. Round | 25/10/2009 | La Serena | - | Universidad de Chile | 3:0 | ||||
| 16. Round | 31/10/2009 | Universidad de Chile | - | Universidad Católica | 2:3 |
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