| O'Higgins | 13/10/2019 | Universidad de Concepción |
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| Coquimbo Unido | 17/11/2019 | O'Higgins |
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| Primera | 20. Round | 01/09/2019 | H |
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Huachipato | 0:3 (0:2) |
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| Primera | 21. Round | 15/09/2019 | A |
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Universidad Católica | 0:0 (0:0) |
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| Primera | 22. Round | 30/09/2019 | H |
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Unión La Calera | 3:1 (1:0) |
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| Primera | 23. Round | 05/10/2019 | A |
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Antofagasta | 1:3 (0:0) |
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| Primera | 24. Round | 13/10/2019 | H |
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Universidad de Concepción | 1:2 (1:2) |
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| Primera | 25. Round | 17/11/2019 | A |
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Coquimbo Unido | -:- |
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| Primera | 29. Round | 01/12/2019 | A |
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Everton | -:- |
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| Primera | 30. Round | 08/12/2019 | H |
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Palestino | -:- |
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Chile 
