| O'Higgins | 13/10/2019 | Universidad de Concepción |
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| O'Higgins | 25/01/2020 | Unión La Calera |
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| Primera | 20. Round | 01/09/2019 | H |
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Huachipato | 0:3 (0:2) |
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| Primera | 21. Round | 15/09/2019 | A |
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Universidad Católica | 0:0 (0:0) |
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| Primera | 22. Round | 30/09/2019 | H |
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Unión La Calera | 3:1 (1:0) |
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| Primera | 23. Round | 05/10/2019 | A |
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Antofagasta | 1:3 (0:0) |
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| Primera | 24. Round | 13/10/2019 | H |
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Universidad de Concepción | 1:2 (1:2) |
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| Primera | 1. Round | 25/01/2020 | H |
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Unión La Calera | -:- |
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| Primera | 2. Round | 02/02/2020 | A |
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Universidad Católica | -:- |
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