2. Round | 29/06/2008 | Audax Italiano | - | Unión Española | 0:0 | ||||
3. Round | 05/07/2008 | Unión Española | - | Universidad Católica | 1:4 | ||||
4. Round | 12/07/2008 | Cobreloa | - | Unión Española | 1:1 | ||||
5. Round | 19/07/2008 | Unión Española | - | Universidad de Chile | 1:4 | ||||
6. Round | 26/07/2008 | Unión Española | - | Cobresal | 1:1 | ||||
7. Round | 03/08/2008 | Santiago Morning | - | Unión Española | 1:2 | ||||
10. Round | 24/08/2008 | Everton | - | Unión Española | 2:0 | ||||
9. Round | 28/08/2008 | Colo-Colo | - | Unión Española | 2:1 | ||||
17. Round | 24/10/2008 | O'Higgins | - | Unión Española | 5:3 |