5. Round | 24/09/1999 | Valencia CF | - | Real Valladolid | 0:0 | ||||
6. Round | 01/10/1999 | Real Valladolid | - | FC Barcelona | 0:2 | ||||
7. Round | 12/10/1999 | Real Oviedo | - | Real Valladolid | 1:1 | ||||
8. Round | 16/10/1999 | Real Valladolid | - | Sevilla FC | 2:1 | ||||
11. Round | 06/11/1999 | Real Sociedad | - | Real Valladolid | 3:0 |