| 5. Round | 03/09/2022 | Académica de Coimbra [Youth] | - | UD Vilafranquense [Youth] | 1:0 | ||||
| 16. Round | 11/12/2022 | UD Vilafranquense [Youth] | - | Académica de Coimbra [Youth] | 0:1 | ||||
| 18. Round | 17/12/2022 | UD Vilafranquense [Youth] | - | FC Alverca [Youth] | 1:1 |  |
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| 19. Round | 07/01/2023 | Sporting CP [Youth] | - | UD Vilafranquense [Youth] | 2:1 | ||||
| 20. Round | 14/01/2023 | Vitória Setúbal [Youth] | - | UD Vilafranquense [Youth] | 3:2 | ||||
| 21. Round | 21/01/2023 | UD Vilafranquense [Youth] | - | CS Marítimo [Youth] | 0:1 | ||||
| 22. Round | 28/01/2023 | GD Estoril [Youth] | - | UD Vilafranquense [Youth] | 1:0 |
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