| 1. Round | 24/08/2008 | FC Porto | - | Os Belenenses | 2:0 |  |
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| 2. Round | 29/08/2008 | Os Belenenses | - | Paços de Ferreira | 2:2 | |
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| 14. Round | 11/01/2009 | Rio Ave FC | - | Os Belenenses | 0:1 | ||||
| 15. Round | 23/01/2009 | Os Belenenses | - | SL Benfica | 0:0 | |
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| 21. Round | 08/03/2009 | Vitória Guimarães | - | Os Belenenses | 3:1 | |
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| 25. Round | 19/04/2009 | CS Marítimo | - | Os Belenenses | 1:1 | ||||
| 26. Round | 26/04/2009 | Os Belenenses | - | CD Nacional | 1:2 | ||||
| 27. Round | 04/05/2009 | CD Trofense | - | Os Belenenses | 2:1 |
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