1. Round | 06/08/2016 | SC Freamunde | - | União da Madeira | 0:1 | ||||
2. Round | 13/08/2016 | União da Madeira | - | Sporting Braga B | 1:1 | ||||
3. Round | 20/08/2016 | Portimonense SC | - | União da Madeira | 2:0 | ||||
4. Round | 24/08/2016 | União da Madeira | - | FC Penafiel | 0:0 | ||||
5. Round | 28/08/2016 | Académica de Coimbra | - | União da Madeira | 1:0 | ||||
6. Round | 10/09/2016 | União da Madeira | - | SC Olhanense | 3:2 | ||||
13. Round | 30/10/2016 | União da Madeira | - | SL Benfica B | 1:0 | ||||
14. Round | 06/11/2016 | Varzim SC | - | União da Madeira | 2:1 | ||||
20. Round | 21/12/2016 | Gil Vicente | - | União da Madeira | 2:1 |