| 1. Round | 11/02/2023 | CS Marítimo [Youth] | - | Os Belenenses [Youth] | 1:1 | ||||
| 2. Round | 18/02/2023 | Casa Pia AC [Youth] | - | CS Marítimo [Youth] | 2:1 |  |
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| 3. Round | 25/02/2023 | CS Marítimo [Youth] | - | UD Vilafranquense [Youth] | 2:0 |  |
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| 4. Round | 04/03/2023 | CS Marítimo [Youth] | - | Vitória Setúbal [Youth] | 2:1 | |
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| 5. Round | 11/03/2023 | CD Nacional [Youth] | - | CS Marítimo [Youth] | 2:1 | |
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| 6. Round | 25/03/2023 | CS Marítimo [Youth] | - | Académica de Coimbra [Youth] | 3:1 | |
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| 7. Round | 08/04/2023 | União Torreense [Youth] | - | CS Marítimo [Youth] | 0:0 | ||||
| 8. Round | 15/04/2023 | Os Belenenses [Youth] | - | CS Marítimo [Youth] | 1:2 | |
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| 10. Round | 29/04/2023 | UD Vilafranquense [Youth] | - | CS Marítimo [Youth] | 1:3 | |
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| 11. Round | 06/05/2023 | Vitória Setúbal [Youth] | - | CS Marítimo [Youth] | 1:0 | ||||
| 12. Round | 13/05/2023 | CS Marítimo [Youth] | - | CD Nacional [Youth] | 0:0 | ||||
| 13. Round | 20/05/2023 | Académica de Coimbra [Youth] | - | CS Marítimo [Youth] | 1:2 | ||||
| 14. Round | 27/05/2023 | CS Marítimo [Youth] | - | União Torreense [Youth] | 4:2 | |
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