1. Round | 21/08/1999 | Estrela Amadora | - | Os Belenenses | 0:3 | ||||
2. Round | 28/08/1999 | Os Belenenses | - | Gil Vicente | 1:1 | ||||
3. Round | 09/09/1999 | Boavista | - | Os Belenenses | 1:0 | ||||
4. Round | 18/09/1999 | Os Belenenses | - | FC Alverca | 4:2 | ||||
5. Round | 25/09/1999 | Sporting Braga | - | Os Belenenses | 0:0 | ||||
6. Round | 03/10/1999 | Os Belenenses | - | FC Porto | 0:0 | ||||
7. Round | 15/10/1999 | Campomaiorense | - | Os Belenenses | 2:1 | ||||
8. Round | 23/10/1999 | Os Belenenses | - | Rio Ave FC | 2:1 | ||||
23. Round | 25/02/2000 | FC Porto | - | Os Belenenses | 2:1 |