| 1. Round | 16/08/2009 | SL Benfica | - | CS Marítimo | 1:1 | ||||
| 2. Round | 23/08/2009 | CS Marítimo | - | Leixões SC | 1:0 |  |
|||
| 4. Round | 13/09/2009 | CS Marítimo | - | Sporting Braga | 1:2 | |
|||
| 5. Round | 20/09/2009 | CD Nacional | - | CS Marítimo | 2:1 | ||||
| 7. Round | 02/10/2009 | Académica de Coimbra | - | CS Marítimo | 2:4 | ||||
| 8. Round | 25/10/2009 | CS Marítimo | - | Paços de Ferreira | 3:1 | ||||
| 9. Round | 01/11/2009 | Sporting CP | - | CS Marítimo | 1:1 | ||||
| 10. Round | 08/11/2009 | CS Marítimo | - | FC Porto | 1:0 | ||||
| 12. Round | 06/12/2009 | CS Marítimo | - | SC Olhanense | 5:2 | ||||
| 13. Round | 13/12/2009 | CS Marítimo | - | Rio Ave FC | 0:1 | ||||
| 14. Round | 20/12/2009 | Vitória Setúbal | - | CS Marítimo | 3:2 | ||||
| 16. Round | 17/01/2010 | CS Marítimo | - | SL Benfica | 0:5 | ||||
| 17. Round | 01/02/2010 | Leixões SC | - | CS Marítimo | 1:2 | ||||
| 18. Round | 07/02/2010 | CS Marítimo | - | União Leiria | 1:0 | ||||
| 19. Round | 14/02/2010 | Sporting Braga | - | CS Marítimo | 2:1 | ||||
| 21. Round | 27/02/2010 | Naval 1° de Maio | - | CS Marítimo | 2:1 | ||||
| 23. Round | 15/03/2010 | Paços de Ferreira | - | CS Marítimo | 1:0 | ||||
| 27. Round | 16/04/2010 | SC Olhanense | - | CS Marítimo | 1:2 | ||||
| 29. Round | 02/05/2010 | CS Marítimo | - | Vitória Setúbal | 2:0 |
Portugal