| 1. Round | 24/08/2008 | Naval 1° de Maio | - | CS Marítimo | 1:0 | ||||
| 2. Round | 01/09/2008 | CS Marítimo | - | Vitória Guimarães | 0:1 | ||||
| 3. Round | 21/09/2008 | Estrela Amadora | - | CS Marítimo | 0:0 | ||||
| 6. Round | 26/10/2008 | CS Marítimo | - | Rio Ave FC | 1:1 | ||||
| 12. Round | 21/12/2008 | FC Porto | - | CS Marítimo | 0:0 | ||||
| 15. Round | 23/01/2009 | CS Marítimo | - | Leixões SC | 0:0 | ||||
| 18. Round | 14/02/2009 | CS Marítimo | - | Estrela Amadora | 1:0 | ||||
| 19. Round | 22/02/2009 | Académica de Coimbra | - | CS Marítimo | 3:1 | ||||
| 24. Round | 10/04/2009 | Sporting Braga | - | CS Marítimo | 1:1 |  |
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| 26. Round | 26/04/2009 | SL Benfica | - | CS Marítimo | 3:2 | ||||
| 28. Round | 10/05/2009 | Paços de Ferreira | - | CS Marítimo | 2:1 | ||||
| 30. Round | 23/05/2009 | Leixões SC | - | CS Marítimo | 1:0 |
Portugal