| 2. Round | 18/08/2023 | CS Marítimo | - | AVS | 0:1 | ||||
| 3. Round | 27/08/2023 | SL Benfica B | - | CS Marítimo | 0:1 | ||||
| 4. Round | 02/09/2023 | CS Marítimo | - | Paços de Ferreira | 2:0 | ||||
| 5. Round | 16/09/2023 | FC Porto B | - | CS Marítimo | 0:2 |  |
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| 16. Round | 06/01/2024 | UD Oliveirense | - | CS Marítimo | 1:1 | ||||
| 17. Round | 14/01/2024 | CS Marítimo | - | Académico de Viseu | 1:1 |
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