1. Round | 22/08/2008 | Vitória Guimarães | - | Vitória Setúbal | 1:1 | ||||
2. Round | 31/08/2008 | Vitória Setúbal | - | Estrela Amadora | 1:0 | ||||
14. Round | 11/01/2009 | Leixões SC | - | Vitória Setúbal | 0:0 | ||||
15. Round | 24/01/2009 | Vitória Setúbal | - | Naval 1° de Maio | 0:1 | ||||
16. Round | 30/01/2009 | Vitória Setúbal | - | Vitória Guimarães | 2:4 | ||||
17. Round | 07/02/2009 | Estrela Amadora | - | Vitória Setúbal | 0:0 | ||||
18. Round | 16/02/2009 | Vitória Setúbal | - | Académica de Coimbra | 2:1 | ||||
19. Round | 21/02/2009 | Rio Ave FC | - | Vitória Setúbal | 1:0 | ||||
21. Round | 09/03/2009 | Vitória Setúbal | - | CD Nacional | 2:0 | ||||
23. Round | 05/04/2009 | Vitória Setúbal | - | Sporting Braga | 0:3 | ||||
26. Round | 26/04/2009 | FC Porto | - | Vitória Setúbal | 2:0 | ||||
27. Round | 03/05/2009 | Vitória Setúbal | - | Paços de Ferreira | 2:1 | ||||
28. Round | 09/05/2009 | Sporting CP | - | Vitória Setúbal | 2:1 | ||||
29. Round | 16/05/2009 | Vitória Setúbal | - | Leixões SC | 0:1 | ||||
30. Round | 23/05/2009 | Naval 1° de Maio | - | Vitória Setúbal | 2:2 |