2. Round | 17/08/2019 | UD Oliveirense | - | Sporting Covilhã | 0:2 | ||||
3. Round | 23/08/2019 | SL Benfica B | - | UD Oliveirense | 2:1 | ||||
4. Round | 01/09/2019 | UD Oliveirense | - | SC Farense | 0:1 | ||||
5. Round | 15/09/2019 | Casa Pia AC | - | UD Oliveirense | 1:3 | ||||
6. Round | 21/09/2019 | UD Oliveirense | - | FC Porto B | 0:0 | ||||
8. Round | 13/10/2019 | UD Vilafranquense | - | UD Oliveirense | 3:2 | ||||
16. Round | 12/01/2020 | CD Nacional | - | UD Oliveirense | 0:0 | ||||
21. Round | 16/02/2020 | SC Farense | - | UD Oliveirense | 3:1 |