| 1. Round | 22/08/2008 | Vitória Guimarães | - | Vitória Setúbal | 1:1 |  |
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| 2. Round | 31/08/2008 | Vitória Setúbal | - | Estrela Amadora | 1:0 | ||||
| 3. Round | 21/09/2008 | Académica de Coimbra | - | Vitória Setúbal | 1:0 | ||||
| 4. Round | 27/09/2008 | Vitória Setúbal | - | Rio Ave FC | 1:0 | ||||
| 5. Round | 07/10/2008 | Vitória Setúbal | - | CS Marítimo | 0:2 | ||||
| 13. Round | 03/01/2009 | Vitória Setúbal | - | Sporting CP | 0:2 | ||||
| 14. Round | 11/01/2009 | Leixões SC | - | Vitória Setúbal | 0:0 | |
Portugal