1. Round | 24/08/2008 | Naval 1° de Maio | - | CS Marítimo | 1:0 | ||||
2. Round | 31/08/2008 | CD Nacional | - | Naval 1° de Maio | 2:1 | ||||
5. Round | 04/10/2008 | Naval 1° de Maio | - | Os Belenenses | 1:1 | ||||
7. Round | 01/11/2008 | Naval 1° de Maio | - | FC Porto | 1:0 | ||||
8. Round | 16/11/2008 | Paços de Ferreira | - | Naval 1° de Maio | 2:1 | ||||
9. Round | 22/11/2008 | Naval 1° de Maio | - | Sporting CP | 0:1 | ||||
10. Round | 28/11/2008 | Leixões SC | - | Naval 1° de Maio | 1:1 | ||||
18. Round | 15/02/2009 | CD Trofense | - | Naval 1° de Maio | 2:2 | ||||
20. Round | 01/03/2009 | Os Belenenses | - | Naval 1° de Maio | 1:2 | ||||
23. Round | 05/04/2009 | Naval 1° de Maio | - | Paços de Ferreira | 0:0 | ||||
30. Round | 23/05/2009 | Naval 1° de Maio | - | Vitória Setúbal | 2:2 |