| 1. Round | 22/06/2008 | O'Higgins | - | Universidad de Concepción | 3:3 | ||||
| 2. Round | 28/06/2008 | Palestino | - | O'Higgins | 2:3 | ||||
| 3. Round | 05/07/2008 | O'Higgins | - | Cobreloa | 1:0 | ||||
| 9. Round | 21/08/2008 | Deportes Melipilla | - | O'Higgins | 2:1 | ||||
| 11. Round | 31/08/2008 | Rangers | - | O'Higgins | 3:1 | ||||
| 12. Round | 13/09/2008 | O'Higgins | - | Ñublense | 2:2 | ||||
| 14. Round | 27/09/2008 | Audax Italiano | - | O'Higgins | 1:0 |
Chile