| 1. Round | 21/08/1999 | SC Salgueiros | - | CS Marítimo | 1:0 | ||||
| 2. Round | 28/08/1999 | SL Benfica | - | SC Salgueiros | 1:0 | ||||
| 3. Round | 11/09/1999 | Rio Ave FC | - | SC Salgueiros | 4:1 |  |
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| 4. Round | 18/09/1999 | SC Salgueiros | - | CD Santa Clara | 2:0 | ||||
| 5. Round | 25/09/1999 | Vitória Setúbal | - | SC Salgueiros | 1:2 | ||||
| 6. Round | 02/10/1999 | SC Salgueiros | - | SC Farense | 0:0 | |
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| 7. Round | 16/10/1999 | Estrela Amadora | - | SC Salgueiros | 1:0 | ||||
| 9. Round | 29/10/1999 | Boavista | - | SC Salgueiros | 2:1 | ||||
| 10. Round | 06/11/1999 | SC Salgueiros | - | FC Alverca | 0:2 |
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