| 1. Round | 21/08/1998 | SL Benfica | - | Estrela Amadora | 2:0 | ||||
| 2. Round | 29/08/1998 | Estrela Amadora | - | Vitória Setúbal | 5:0 | ||||
| 3. Round | 12/09/1998 | GD Chaves | - | Estrela Amadora | 4:1 | ||||
| 5. Round | 24/09/1998 | Sporting CP | - | Estrela Amadora | 3:0 | ||||
| 11. Round | 13/11/1998 | Estrela Amadora | - | Vitória Guimarães | 1:1 | ||||
| 15. Round | 12/12/1998 | Estrela Amadora | - | SC Salgueiros | 1:1 | ||||
| 18. Round | 15/01/1999 | Estrela Amadora | - | SL Benfica | 0:1 | ||||
| 19. Round | 23/01/1999 | Vitória Setúbal | - | Estrela Amadora | 2:0 | ||||
| 21. Round | 06/02/1999 | Académica de Coimbra | - | Estrela Amadora | 2:2 | ||||
| 23. Round | 20/02/1999 | Campomaiorense | - | Estrela Amadora | 3:0 | ||||
| 25. Round | 13/03/1999 | Estrela Amadora | - | SC Beira-Mar | 1:2 |  |
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| 26. Round | 20/03/1999 | SC Farense | - | Estrela Amadora | 1:1 | |
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| 27. Round | 01/04/1999 | Estrela Amadora | - | CS Marítimo | 1:0 |  |
|||
| 28. Round | 16/04/1999 | Vitória Guimarães | - | Estrela Amadora | 3:0 | ||||
| 33. Round | 22/05/1999 | Estrela Amadora | - | Sporting Braga | 0:0 | ||||
| 34. Round | 29/05/1999 | FC Porto | - | Estrela Amadora | 2:0 |
Portugal