| 8. Round | 04/11/1989 | FC Penafiel | - | CD Feirense | 2:0 |  |
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| 9. Round | 18/11/1989 | FC Tirsense | - | FC Penafiel | 1:1 | ||||
| 10. Round | 25/11/1989 | FC Penafiel | - | Boavista | 2:1 | |
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| 11. Round | 02/12/1989 | União da Madeira | - | FC Penafiel | 2:1 | ||||
| 12. Round | 15/12/1989 | FC Penafiel | - | Estrela Amadora | 1:0 | ||||
| 13. Round | 22/12/1989 | Os Belenenses | - | FC Penafiel | 2:1 | ||||
| 14. Round | 30/12/1989 | FC Penafiel | - | Vitória Setúbal | 1:0 | ||||
| 15. Round | 06/01/1990 | Vitória Guimarães | - | FC Penafiel | 2:0 | |
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| 16. Round | 13/01/1990 | FC Penafiel | - | SC Beira-Mar | 0:0 | ||||
| 17. Round | 19/01/1990 | CD Nacional | - | FC Penafiel | 1:1 | ||||
| 18. Round | 27/01/1990 | FC Penafiel | - | GD Chaves | 0:0 | ||||
| 19. Round | 10/02/1990 | FC Porto | - | FC Penafiel | 4:0 | ||||
| 20. Round | 17/02/1990 | FC Penafiel | - | Portimonense SC | 2:0 | ||||
| 21. Round | 24/02/1990 | Sporting CP | - | FC Penafiel | 2:1 | ||||
| 22. Round | 02/03/1990 | FC Penafiel | - | SL Benfica | 0:4 | ||||
| 23. Round | 09/03/1990 | CS Marítimo | - | FC Penafiel | 2:1 | ||||
| 26. Round | 31/03/1990 | FC Penafiel | - | FC Tirsense | 0:0 | ||||
| 27. Round | 07/04/1990 | Boavista | - | FC Penafiel | 3:0 | ||||
| 30. Round | 24/04/1990 | FC Penafiel | - | Os Belenenses | 1:0 |
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