| 1. Round | 11/07/2009 | Audax Italiano | - | Ñublense | 2:1 | ||||
| 2. Round | 18/07/2009 | Santiago Morning | - | Audax Italiano | 0:1 | ||||
| 3. Round | 26/07/2009 | Audax Italiano | - | Palestino | 2:2 |  |
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| 4. Round | 02/08/2009 | Colo-Colo | - | Audax Italiano | 0:1 | |
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| 5. Round | 09/08/2009 | Audax Italiano | - | Universidad de Concepción | 2:1 | ||||
| 7. Round | 22/08/2009 | Audax Italiano | - | Curicó Unido | 1:1 | ||||
| 8. Round | 30/08/2009 | Universidad de Chile | - | Audax Italiano | 3:2 | ||||
| 6. Round | 06/09/2009 | Unión Española | - | Audax Italiano | 2:4 | |
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| 9. Round | 13/09/2009 | Audax Italiano | - | Municipal Iquique | 2:0 | |
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| 10. Round | 19/09/2009 | Huachipato | - | Audax Italiano | 2:2 | ||||
| 11. Round | 24/09/2009 | Audax Italiano | - | Universidad Católica | 0:4 | |
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| 12. Round | 27/09/2009 | La Serena | - | Audax Italiano | 4:2 | ||||
| 14. Round | 18/10/2009 | Cobreloa | - | Audax Italiano | 0:1 | ||||
| 15. Round | 24/10/2009 | Audax Italiano | - | Rangers | 1:0 | ||||
| 16. Round | 01/11/2009 | Everton | - | Audax Italiano | 1:2 | ||||
| 17. Round | 08/11/2009 | Audax Italiano | - | Cobresal | 0:0 | |
Chile