1. Round | 11/07/2009 | O'Higgins | - | Cobresal | 2:0 | ||||
2. Round | 18/07/2009 | O'Higgins | - | Palestino | 0:1 | ||||
4. Round | 01/08/2009 | O'Higgins | - | Universidad de Concepción | 0:2 | ||||
5. Round | 08/08/2009 | Universidad Católica | - | O'Higgins | 0:0 | ||||
12. Round | 27/09/2009 | O'Higgins | - | Unión Española | 2:0 | ||||
13. Round | 04/10/2009 | Audax Italiano | - | O'Higgins | 1:1 | ||||
15. Round | 25/10/2009 | Curicó Unido | - | O'Higgins | 0:1 | ||||
16. Round | 30/10/2009 | O'Higgins | - | La Serena | 1:3 |