| 5. Round | 11/03/2023 | Gondomar SC [Youth] | - | Gil Vicente [Youth] | 2:2 |  |
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| 6. Round | 01/04/2023 | Gil Vicente [Youth] | - | Rio Ave FC [Youth] | 4:1 | ||||
| 7. Round | 07/04/2023 | Paços de Ferreira [Youth] | - | Gil Vicente [Youth] | 2:1 | ||||
| 8. Round | 15/04/2023 | Boavista [Youth] | - | Gil Vicente [Youth] | 2:0 | ||||
| 9. Round | 22/04/2023 | Gil Vicente [Youth] | - | CD Tondela [Youth] | 2:1 | |
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| 10. Round | 29/04/2023 | Vitória Guimarães [Youth] | - | Gil Vicente [Youth] | 2:3 | |
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| 11. Round | 06/05/2023 | Anadia FC [Youth] | - | Gil Vicente [Youth] | 3:4 | |
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| 12. Round | 13/05/2023 | Gil Vicente [Youth] | - | Gondomar SC [Youth] | 5:4 | |
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| 13. Round | 20/05/2023 | Rio Ave FC [Youth] | - | Gil Vicente [Youth] | 1:2 | |
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| 14. Round | 26/05/2023 | Gil Vicente [Youth] | - | Paços de Ferreira [Youth] | 4:1 | |
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