| 5. Round | 20/07/2008 | Cobresal | - | Audax Italiano | 1:2 | ||||
| 6. Round | 26/07/2008 | Unión Española | - | Cobresal | 1:1 | ||||
| 8. Round | 10/08/2008 | Cobresal | - | Huachipato | 2:2 | ||||
| 10. Round | 24/08/2008 | Cobresal | - | La Serena | 1:1 | ||||
| 16. Round | 19/10/2008 | Cobresal | - | Antofagasta | 0:0 | ||||
| 18. Round | 02/11/2008 | Cobresal | - | Universidad de Concepción | 1:3 |
Colombia