| 1. Round | 12/02/2023 | UD Vilafranquense [Youth] | - | Casa Pia AC [Youth] | 1:1 | ||||
| 2. Round | 18/02/2023 | Vitória Setúbal [Youth] | - | UD Vilafranquense [Youth] | 2:1 | ||||
| 3. Round | 25/02/2023 | CS Marítimo [Youth] | - | UD Vilafranquense [Youth] | 2:0 |  |
|||
| 4. Round | 04/03/2023 | UD Vilafranquense [Youth] | - | CD Nacional [Youth] | 1:1 | ||||
| 6. Round | 01/04/2023 | UD Vilafranquense [Youth] | - | União Torreense [Youth] | 1:1 | ||||
| 7. Round | 08/04/2023 | Os Belenenses [Youth] | - | UD Vilafranquense [Youth] | 3:0 | ||||
| 8. Round | 15/04/2023 | Casa Pia AC [Youth] | - | UD Vilafranquense [Youth] | 1:3 | |
|||
| 9. Round | 22/04/2023 | UD Vilafranquense [Youth] | - | Vitória Setúbal [Youth] | 1:1 | ||||
| 10. Round | 29/04/2023 | UD Vilafranquense [Youth] | - | CS Marítimo [Youth] | 1:3 | ||||
| 11. Round | 06/05/2023 | CD Nacional [Youth] | - | UD Vilafranquense [Youth] | 1:0 | |
|||
| 12. Round | 13/05/2023 | UD Vilafranquense [Youth] | - | Académica de Coimbra [Youth] | 0:1 | ||||
| 13. Round | 20/05/2023 | União Torreense [Youth] | - | UD Vilafranquense [Youth] | 1:0 | ||||
| 14. Round | 27/05/2023 | UD Vilafranquense [Youth] | - | Os Belenenses [Youth] | 0:4 | |
Portugal