1. Round | 24/08/2008 | Estrela Amadora | - | Académica de Coimbra | 1:0 | ||||
2. Round | 31/08/2008 | Vitória Setúbal | - | Estrela Amadora | 1:0 | ||||
3. Round | 21/09/2008 | Estrela Amadora | - | CS Marítimo | 0:0 | ||||
4. Round | 28/09/2008 | CD Nacional | - | Estrela Amadora | 1:2 | ||||
5. Round | 05/10/2008 | Estrela Amadora | - | CD Trofense | 1:0 | ||||
6. Round | 27/10/2008 | Sporting Braga | - | Estrela Amadora | 5:0 | ||||
10. Round | 30/11/2008 | Paços de Ferreira | - | Estrela Amadora | 1:0 | ||||
11. Round | 05/12/2008 | Estrela Amadora | - | Sporting CP | 1:3 | ||||
15. Round | 24/01/2009 | Estrela Amadora | - | Rio Ave FC | 2:0 | ||||
16. Round | 01/02/2009 | Académica de Coimbra | - | Estrela Amadora | 2:2 | ||||
17. Round | 07/02/2009 | Estrela Amadora | - | Vitória Setúbal | 0:0 | ||||
19. Round | 22/02/2009 | Estrela Amadora | - | CD Nacional | 1:0 | ||||
21. Round | 08/03/2009 | Estrela Amadora | - | Sporting Braga | 2:2 |