| 1. Round | 21/06/2008 | La Serena | - | Audax Italiano | 1:1 |  |
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| 5. Round | 20/07/2008 | Cobresal | - | Audax Italiano | 1:2 | |
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| 6. Round | 27/07/2008 | Audax Italiano | - | Huachipato | 0:3 | ||||
| 9. Round | 15/08/2008 | Universidad de Concepción | - | Audax Italiano | 1:1 | |
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| 10. Round | 23/08/2008 | Audax Italiano | - | Provincial Osorno (old) | 1:2 | ||||
| 19. Round | 09/11/2008 | Cobreloa | - | Audax Italiano | 2:1 |
Chile