1. Round | 15/09/1999 | SL Benfica | - | Dinamo Bucureşti | 0:1 | ||||
1. Round | 29/09/1999 | Dinamo Bucureşti | - | SL Benfica | 0:2 | ||||
2. Round | 20/10/1999 | PAOK Saloniki | - | SL Benfica | 1:2 | ||||
2. Round | 03/11/1999 | SL Benfica | - | PAOK Saloniki | 4:1 pso | ||||
3. Round | 24/11/1999 | RC Celta | - | SL Benfica | 7:0 | ||||
3. Round | 08/12/1999 | SL Benfica | - | RC Celta | 1:1 |