| 5. Round | 25/09/1999 | Vitória Setúbal | - | SC Salgueiros | 1:2 | ||||
| 7. Round | 16/10/1999 | Rio Ave FC | - | Vitória Setúbal | 1:1 | ||||
| 8. Round | 21/10/1999 | Vitória Setúbal | - | SC Farense | 1:1 | ||||
| 9. Round | 31/10/1999 | Estrela Amadora | - | Vitória Setúbal | 3:0 | ||||
| 10. Round | 06/11/1999 | Vitória Setúbal | - | Gil Vicente | 0:1 | ||||
| 11. Round | 19/11/1999 | Boavista | - | Vitória Setúbal | 1:0 |  |
|||
| 12. Round | 27/11/1999 | Vitória Setúbal | - | FC Alverca | 1:0 | ||||
| 14. Round | 12/12/1999 | Vitória Setúbal | - | FC Porto | 1:4 | ||||
| 16. Round | 07/01/2000 | Vitória Setúbal | - | Os Belenenses | 0:2 | ||||
| 23. Round | 24/02/2000 | Vitória Setúbal | - | CD Santa Clara | 1:0 | ||||
| 24. Round | 03/03/2000 | Vitória Setúbal | - | Rio Ave FC | 2:0 | |
|||
| 25. Round | 11/03/2000 | SC Farense | - | Vitória Setúbal | 0:0 | ||||
| 26. Round | 18/03/2000 | Vitória Setúbal | - | Estrela Amadora | 1:0 | ||||
| 27. Round | 25/03/2000 | Gil Vicente | - | Vitória Setúbal | 2:0 | ||||
| 29. Round | 08/04/2000 | FC Alverca | - | Vitória Setúbal | 0:1 | |
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