| 1. Round | 12/09/2020 | Vitória Guimarães [U23] | - | Boavista [U23] | 0:2 | ||||
| 2. Round | 17/09/2020 | FC Famalicão [U23] | - | Vitória Guimarães [U23] | 3:1 |  |
|||
| 3. Round | 23/09/2020 | Vitória Guimarães [U23] | - | Leixões SC [U23] | 2:3 | ||||
| 6. Round | 03/11/2020 | Vitória Guimarães [U23] | - | Sporting Braga [U23] | 1:0 | ||||
| 8. Round | 10/11/2020 | Boavista [U23] | - | Vitória Guimarães [U23] | 0:0 | ||||
| 4. Round | 14/11/2020 | Rio Ave FC [U23] | - | Vitória Guimarães [U23] | 1:1 | ||||
| 7. Round | 17/11/2020 | Académica de Coimbra [U23] | - | Vitória Guimarães [U23] | 1:3 | ||||
| 9. Round | 21/11/2020 | Vitória Guimarães [U23] | - | FC Famalicão [U23] | 2:0 | ||||
| 10. Round | 27/11/2020 | Leixões SC [U23] | - | Vitória Guimarães [U23] | 5:1 | ||||
| 11. Round | 05/12/2020 | Vitória Guimarães [U23] | - | Rio Ave FC [U23] | 0:2 | ||||
| 14. Round | 22/12/2020 | Vitória Guimarães [U23] | - | Académica de Coimbra [U23] | 4:2 |
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