| 1. Round | 16/08/2009 | Paços de Ferreira | - | FC Porto | 1:1 | ||||
| 2. Round | 22/08/2009 | Académica de Coimbra | - | Paços de Ferreira | 1:1 | ||||
| 3. Round | 29/08/2009 | Paços de Ferreira | - | Vitória Guimarães | 0:0 | ||||
| 4. Round | 13/09/2009 | Sporting CP | - | Paços de Ferreira | 1:0 |  |
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| 5. Round | 19/09/2009 | Paços de Ferreira | - | Rio Ave FC | 1:1 | ||||
| 6. Round | 26/09/2009 | Vitória Setúbal | - | Paços de Ferreira | 0:1 | ||||
| 7. Round | 05/10/2009 | Paços de Ferreira | - | SL Benfica | 1:3 | ||||
| 8. Round | 25/10/2009 | CS Marítimo | - | Paços de Ferreira | 3:1 | ||||
| 10. Round | 06/11/2009 | Os Belenenses | - | Paços de Ferreira | 0:3 | ||||
| 13. Round | 11/12/2009 | Paços de Ferreira | - | CD Nacional | 2:1 |
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