| 1. Round | 15/08/2009 | CD Nacional | - | Sporting CP | 1:1 | ||||
| 2. Round | 23/08/2009 | FC Porto | - | CD Nacional | 3:0 |  |
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| 5. Round | 20/09/2009 | CD Nacional | - | CS Marítimo | 2:1 | ||||
| 7. Round | 05/10/2009 | CD Nacional | - | Vitória Guimarães | 2:0 | ||||
| 6. Round | 12/10/2009 | Os Belenenses | - | CD Nacional | 0:1 | ||||
| 9. Round | 01/11/2009 | CD Nacional | - | Vitória Setúbal | 2:1 |  |
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| 10. Round | 08/11/2009 | Leixões SC | - | CD Nacional | 2:4 | |
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| 14. Round | 20/12/2009 | CD Nacional | - | Académica de Coimbra | 4:3 |
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