| 1. Round | 27/01/2008 | Universidad de Concepción | - | O'Higgins | 0:0 | ||||
| 2. Round | 02/02/2008 | O'Higgins | - | Palestino | 0:2 | ||||
| 3. Round | 10/02/2008 | Cobreloa | - | O'Higgins | 1:2 |  |
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| 4. Round | 13/02/2008 | Cobresal | - | O'Higgins | 0:0 | ||||
| 5. Round | 17/02/2008 | O'Higgins | - | Deportes Concepción | 1:0 | ||||
| 6. Round | 24/02/2008 | Santiago Morning | - | O'Higgins | 2:3 |  |
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| 7. Round | 01/03/2008 | O'Higgins | - | Antofagasta | 0:0 | |
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| 8. Round | 05/03/2008 | Universidad Católica | - | O'Higgins | 2:0 |  |
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| 10. Round | 12/03/2008 | Colo-Colo | - | O'Higgins | 1:1 | ||||
| 11. Round | 16/03/2008 | O'Higgins | - | Rangers | 2:1 | ||||
| 12. Round | 22/03/2008 | Ñublense | - | O'Higgins | 2:1 | ||||
| 13. Round | 29/03/2008 | O'Higgins | - | Provincial Osorno (old) | 4:1 | ||||
| 14. Round | 06/04/2008 | O'Higgins | - | Audax Italiano | 3:0 | |
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| 15. Round | 13/04/2008 | Everton | - | O'Higgins | 1:3 | |
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| 16. Round | 19/04/2008 | O'Higgins | - | La Serena | 4:1 | |
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| 17. Round | 26/04/2008 | Unión Española | - | O'Higgins | 1:1 | |
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| 18. Round | 30/04/2008 | O'Higgins | - | Universidad de Chile | 3:1 |
Chile