| 5. Round | 28/09/2008 | CD Numancia | - | CA Osasuna | 0:0 | ||||
| 6. Round | 05/10/2008 | CA Osasuna | - | Racing Santander | 0:1 | ||||
| 7. Round | 19/10/2008 | Sporting Gijón | - | CA Osasuna | 2:1 | ||||
| 8. Round | 25/10/2008 | CA Osasuna | - | Real Betis | 0:2 | ||||
| 14. Round | 07/12/2008 | CA Osasuna | - | Real Valladolid | 3:3 |  |
|||
| 15. Round | 14/12/2008 | Recreativo Huelva | - | CA Osasuna | 1:0 | ||||
| 16. Round | 21/12/2008 | CA Osasuna | - | Getafe CF | 5:2 | ||||
| 20. Round | 24/01/2009 | Villarreal CF | - | CA Osasuna | 1:1 | |
|||
| 21. Round | 01/02/2009 | CA Osasuna | - | RCD Mallorca | 1:0 | ||||
| 22. Round | 08/02/2009 | CA Osasuna | - | Valencia CF | 1:0 |  |
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| 23. Round | 14/02/2009 | Deportivo La Coruña | - | CA Osasuna | 0:0 | ||||
| 26. Round | 08/03/2009 | CA Osasuna | - | Sporting Gijón | 1:2 | ||||
| 27. Round | 15/03/2009 | Real Betis | - | CA Osasuna | 0:0 | |
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| 28. Round | 22/03/2009 | CA Osasuna | - | Espanyol Barcelona | 1:0 |
Portugal