| 1. Round | 22/06/2008 | O'Higgins | - | Universidad de Concepción | 3:3 |  |
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| 2. Round | 27/06/2008 | Universidad de Concepción | - | Antofagasta | 3:1 | |
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| 3. Round | 05/07/2008 | Everton | - | Universidad de Concepción | 2:1 | |
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| 4. Round | 13/07/2008 | Universidad de Concepción | - | Colo-Colo | 1:2 |  |
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| 7. Round | 02/08/2008 | Palestino | - | Universidad de Concepción | 3:1 | |
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| 8. Round | 09/08/2008 | Universidad de Concepción | - | Santiago Morning | 2:2 | ||||
| 9. Round | 15/08/2008 | Universidad de Concepción | - | Audax Italiano | 1:1 | |
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| 13. Round | 20/09/2008 | Universidad de Concepción | - | Cobreloa | 2:0 | ||||
| 14. Round | 27/09/2008 | Unión Española | - | Universidad de Concepción | 3:1 | ||||
| 15. Round | 05/10/2008 | Universidad de Concepción | - | Universidad Católica | 3:5 | ||||
| 16. Round | 18/10/2008 | Universidad de Concepción | - | Ñublense | 1:1 | |
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| 18. Round | 02/11/2008 | Cobresal | - | Universidad de Concepción | 1:3 | |
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